Funciona com webpack: true no nest-cli.json?

Sim, via o plugin do CLI.

Resposta

Sim: registre o nestjs-docfy em compilerOptions.plugins do nest-cli.json e chame applyDocfyMetadata(document) logo após SwaggerModule.createDocument(). É o mesmo mecanismo que o próprio plugin de CLI do @nestjs/swagger usa para funcionar sob webpack, e corrige a limitação subjacente na raiz em vez de contorná-la: a discovery em runtime (DocfyModule, sem o plugin) continua não funcionando, porque depende de require.cache e o webpack empacota tudo num único bundle, nunca populando com uma entrada por arquivo-fonte original. Ver O plugin do CLI.

E o builder SWC?

Sim, mas precisa de "typeCheck": true junto com "builder": "swc" — sob SWC, o @nestjs/cli só invoca plugins por um hook diferente, condicionado ao type-checking estar ligado. Sem isso, o plugin fica em silêncio: o build continua passando, só que sem gerar docfy-metadata.json. Explicação completa na seção Builder SWC do guia do plugin.