Работает ли с webpack: true в nest-cli.json?

Да, через плагин CLI.

Ответ

Да: пропишите nestjs-docfy в compilerOptions.plugins файла nest-cli.json и вызовите applyDocfyMetadata(document) сразу после SwaggerModule.createDocument(). Тем же механизмом работает под webpack и собственный плагин CLI из @nestjs/swagger, и он устраняет ограничение в корне, а не обходит его. Обнаружение в рантайме (DocfyModule без плагина) по-прежнему невозможно: оно опирается на require.cache, а webpack складывает всё в один бандл и не заводит там запись на каждый исходный файл. Подробности в разделе Плагин CLI.

А что со сборщиком SWC?

Да, но рядом с "builder": "swc" нужен ещё и "typeCheck": true. Под SWC @nestjs/cli вызывает плагины только через другой хук, который включается вместе с проверкой типов. Без этой настройки плагин молча ничего не делает: сборка проходит успешно, просто docfy-metadata.json не записывается. Полное объяснение есть в разделе о сборщике SWC в руководстве по плагину.