¿Funciona con webpack: true en nest-cli.json?

Sí, vía el plugin de CLI.

Respuesta

Sí: registra nestjs-docfy en compilerOptions.plugins de nest-cli.json y llama a applyDocfyMetadata(document) justo después de SwaggerModule.createDocument(). Este es el mismo mecanismo que usa el propio plugin de CLI de @nestjs/swagger para funcionar bajo webpack, y arregla la limitación subyacente de raíz en vez de sortearla: el discovery en runtime (DocfyModule, sin el plugin) sigue sin poder funcionar, porque depende de require.cache y webpack mete todo en un único bundle, sin rellenarlo nunca con una entrada por archivo fuente original. Consulta El plugin de CLI.

¿Y el builder SWC?

Sí, pero necesita "typeCheck": true junto con "builder": "swc" — bajo SWC, @nestjs/cli solo invoca plugins mediante un hook distinto, condicionado a que el type-checking esté activo. Sin eso, el plugin queda en silencio: el build sigue pasando, pero sin generar docfy-metadata.json. Explicación completa en la sección Builder SWC de la guía del plugin.